彭盛华（林海峰饰）和余凤芝（杨千嬅饰）结婚十余载，两人早已经是老夫老妻，生活亦失去了浪漫和激情。某日，余凤芝于无意之中发现了高中同窗苏博文（吴肇轩饰）的博客，一首老歌让她开始回忆起了曾经的校园岁月。在学校里，彭盛华、余凤芝和苏博文是形影不离的好友，彭盛华生性活泼好动，是班级里的开心果，而苏博文则要内向的多，沉默老实的他喜欢摆弄机械发明，希望能够成为一名飞机师。最终，余凤芝选择了彭盛华，于是有了如今波澜不惊的生活。最近，她发现丈夫行踪诡异，似乎有出轨的迹象。美好的回忆和苍白的现实令余凤芝决定寻找苏博文的踪迹，最终，她发现了一个隐藏多年的秘密。

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Mtime时光网网友：比第一部好看，剧情不磨叽了，主要角色不拖后腿。第一次看到胡子拉碴的主角直接就爱了。[哪一天我们会飞电影懂得扬长避短，让声音做主角。省去没人想看的废话，省去没人想看的感情戏，一个火球交代了背景设定。一切以场景为中心来设计，而每个场景又都以声音为中心，咋呼、轻响、寂静形成节奏，然后一秒钟不多待就出字幕。很少有电影的音效师能感觉自己这么核心吧？

百度视频网友:电影前的回忆闪回让观众们完美过渡 没看过前作的朋友也毫无压力 相比第一部演员有所升级

豆瓣电影网友：《哪一天我们会飞》观感太割裂了，一边频频被视觉设计上的创意惊艳到，一边又不知道导演在吃力地表达什么！首先要说明一点，抛开所有片外因素，这部片子我看得很爽。